La sua particolare vena creativa emerge già da quando, bambino di appena quattro anni, incomincia a disegnare ispirandosi ai cartoni animati che vedeva alla televisione, anche se la sua formazione avvenne principalmente alla City-as-School a Manhattan, che iniziò a frequentare dopo che nel 1975 era scappato di casa ed era stato arrestato per vagabondaggio. Qui conobbe Al Diaz, un giovane graffitista con cui incominciò a dedicarsi all’arte, firmandosi con l’acronimo di SAMO, ma anche a diventare dipendente da quelle droghe pesanti che lo porteranno alla morte. Per guadagnarsi da vivere vendeva cartoline decorate da lui stesso e fu proprio grazie ad una di esse che, entrando in un ristorante, incontrò il grande Andy Warhol che anni dopo lo chiamerà nella sua factory e lo aiuterà a sfondare nel mondo dell'arte come fenomeno emergente.

La cifra stilistica di Basquiat è l’utilizzo delle parole, inserite nei suoi dipinti e anche talvolta cancellate, perché, come lui stesso ebbe a dire, “cancello le parole in modo che le si possano notare. Il fatto che siano oscure spinge a volerle leggere ancora di più”.

Grazie a Basquiat e al suo grande amico Keith Haring il graffitismo americano si trasferì dalle strade metropolitane alle gallerie d'arte. La sua arte fu davvero un ponte che unì in un collegamento ideale le sue diverse culture con un’attenzione alle tematiche dell’identità umana e della questione razziale.